Владимир Андреевич – сын князя Андрея Ивановича, двоюродный брат великого князя Дмитрия Донского, внук Ивана Калиты. С детства был верным союзником и помощником Дмитрия Донского. Еще восьмилетним мальчиком Владимир участвовал в походе с двенадцатилетним великим князем. В 1366 братья начали строительство каменного Кремля в Москве . В 1369 Владимир Андреевич участвовал в защите Пскова от ливонских рыцарей. Героически сражался на Куликовом поле: командовал запасным полком, вступление которого в бой решило исход сражения. В 1382 после разгрома Москвы ханом Тохтамышем он разбил отряд монголо-татар под Волоколамском. Эта победа явилась поворотным моментом в борьбе – Тохтамыш был вынужден покинуть Московское княжество.

В 1395, когда к Москве приближался Тимур, и в 1408 при нашествии Едигея великий князь, отправляясь с войском навстречу врагу, оставлял Владимира Серпуховского «блюсти» Москву. Благодаря воинским талантам и мужеству за Владимиром Андреевичем закрепилось прозвище «Храбрый».