Особенность этой иконы заключается в том, что Богомладенец изображен стоящим в чаше. Чаша с благословляющим Младенцем символизирует чашу Причащения.

Сохранилось свидетельство, что в 1878 году крестьянину Тульской губернии, одержимому страстью к пьянству, в сонном видении было приказано идти в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы, где находится икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», и отслужить перед ней молебен. После того, как в монастыре отыскали икону и отслужили молебен, крестьянин совершенно излечился от своего недуга. Весть об этом быстро распространилась по России, и многие страждущие обращались за помощью к этой иконе.