Это произведение было приурочено к празднику сретения (торжественной встречи) иконы Божией Матери в Москве и чудесного избавления Русской земли от нашествия Тимура (26 августа). Сказание было написано для “Степенной книги”, созданной в 60-е гг. XVI в. трудами митрополита Афанасия, которого, очевидно, и следует считать автором этого произведения.
В начале Сказания излагается история иконы, которую, по преданию, при жизни Богородицы написал евангелист Лука. Увидев икону, принесенную к ней евангелистом Лукой, Богородица сказала: “Благодать моя с тобою. Отныне ублажат меня все роды”. С тех пор благодать всегда пребывает с этой иконой. Во второй главе кратко сообщается, что из Палестины икона была перенесена в Константинополь, где находилась до второй четверти XII в. В княжение великого киевского князя Юрия Долгорукого она была привезена неким купцом из Константинополя в Киев на одном корабле вместе с другой чтимой иконой Богородицы, именуемой Пирогощей. В последующих трех главах повествуется о знамениях, совершавшихся от Владимирской иконы в Вышгороде, в Девичьем монастыре, куда она была доставлена из Киева, и о том, как сын Юрия Долгорукого, князь Андрей Боголюбский, задумав уйти на великое княжение в Ростовскую землю, со слезами молил ее быть ему заступницей в его путешествии. Источником рассказа о чудесах иконы в Вышгороде и по пути во Владимир послужило древнее “Сказание о чудесах Владимирской Богоматери” — произведение владимирской литературы конца XII в., написанное в окружении Андрея Боголюбского. Некоторые из чудес связаны с судьбой самого князя: по его молитвам Богородица спасает княжеского проводника, тонущего в разлившейся реке, воскрешает затоптанную конем беременную жену попа Николы, спасает людей, придавленных упавшими воротами, посылает больной жене великого князя здоровое чадо. Достойно почтив и украсив икону драгоценным окладом, князь Андрей помещает ее в соборной церкви во Владимире — и с тех пор она получает название Владимирской.
В Сказании использовано еще одно произведение владимирской литературы конца XII в.— “Сказание о победе над волжскими болгарами 1164 года”. С небольшими изменениями оно почти целиком вошло в текст Сказания как одна из его глав. В ней рассказывается об успешном походе Андрея Боголюбского на волжских болгар и о том, как лучи божественного света просияли от иконы Спаса и пречистой его матери, покрыв собою все войско великого князя. По преданию, такое же видение было явлено в тот день греческому царю Мануилу, одержавшему победу над сарацинами. В память об этом событии царь Мануил и великий князь Андрей Боголюбский установили празднование Всемилостивому Спасу (1 августа).
Повествуя далее о нашествии Батыя и о разорении им Владимира, автор отмечает, что Владимирская икона уцелела, чтобы сохранять Русскую землю благодатью, проистекающею от нее по древнему обетованию: “Благодать моя с тобою”.
Рассказывая о главном событии Сказания — перенесении в 1395 г. иконы из Владимира в Москву и о чудесном избавлении Руси от нашествия Тимура,— автор следует тексту Повести о Темир-Аксаке в редакции Никоновской летописи.
Написанное в составе Степенной книги Сказание бытовало и как самостоятельное произведение: исследователям известно более 50 его списков XVI—XIX вв. В 80-х гг. XVI в. Сказание было включено в Лицевой Летописный свод, миниатюры которого впоследствии были использованы в качестве иконографических образцов при росписи ярославских церквей.