Дионисий — крупнейший представитель московской школы иконописи конца XV в., автор полностью сохранившегося ансамбля фресок собора Рождества Богородицы Ферапонтова монастыря (ныне на территории Вологодской области). Как главный мастер, руководитель иконописной артели для иконостаса Успенского собора Московского Кремля выполнил деисус, иконы праздничного чина и несколько икон пророческого чина (1481, не сохранились). Для Вознесенского монастыря Дионисий заново переписал обгоревшую греческую икону «Богоматерь Одигитрия» (1482, хранится в Третьяковской галерее). Вместе с сыновьями Феодосием и Владимиром и другими мастерами создал иконы и роспись соборной церкви Успения Иосифо-Волоколамского монастыря под Москвой (после 1485, не сохранились), росписи Спасской церкви Чигасова монастыря в Москве (конец 1480-х гг., не сохранились). В собрании Государственной Третьяковской галереи находятся две иконы Дионисия из Троицкого собора Павлово-Обнорского монастыря, близ Вологды — «Спас в силах» и «Распятие» (около 1500). Мастерская Дионисия во главе с его сыном Феодосием выполняла роспись Благовещенского собора Московского Кремля (1508).