Преподобные Моисей и  Антоний были хорошо знакомы с творениями отцов-подвижников, знали о необходимости духовного руководства и желали ввести его в Оптиной пустыни. Для этого был необходим человек, опытный в духовно-аскетической жизни, обладающий даром рассуждения, твердый и смелый, который мог бы преодолеть все препятствия на пути к утверждению старчества. Именно таким был иеросхимонах Лев (в первом, мантийном, постриге – Леонид).

Отец Лев, в миру Лев Данилович Наголкин, в 1797 г. поступил в Белобережскую пустынь, а затем подвизался во многих монастырях (Валаамском скиту, Александро-Свирском монастыре и др.) под руководством схимонаха Феодора, ученика архимандрита Паисия (Величковского). От него-то и перенял о. Лев тот порядок иноческой жизни, который именуется старчеством.

Величественный, обладавший недюжинной силой, старец Лев имел высокий ум и дар прозорливости. Он достиг той духовной высоты, когда подвижник действует, повинуясь лишь голосу Божию; вся жизнь его была выражением евангельской, сострадательной любви. Переселившись в Оптину в 1829 г. уже на склоне лет, о. Лев принял на себя духовное управление Скитом и обителью. Он изменил весь строй иноческой жизни: особое внимание обращалось на внутреннюю сторону монашества, на совершенствование духа через смирение и послушание старцу. Обязательным стало чтение святоотеческих книг и откровение помыслов – ежедневное исповедание своих мыслей и чувств как главное условие очищения сердца от всего дурного и злого.

Немало гонений претерпел иеросхимонах Лев за тот образ монашеского жития, который насаждал он в Оптиной, – для некоторых введение старчества казалось чуть ли не ересью. Многие также считали предосудительным всегдашнее стечение к старцу множества монашествующих и мирян обоего пола. Отцу Льву запретили принимать посетителей-мирян. Однако при каждом удобном случае он возобновлял прием и не прекращал проповеди, говоря: «Хоть в Сибирь меня пошлите, хоть костер разведите, я буду все тот же! Кто ко мне приходит, тех гнать от себя не буду…».