Начало благочестивому пустынножительству на месте Скита положил схимонах Иоанникий, живший в начале XIX в. в глубине монастырского леса на малой пасеке. Через несколько лет после его кончины, в 1821 г. сюда переселились по благословению епископа Коломенского Филарета (Амфитеатрова) отшельники Рославльских лесов. Им было поручено устройство скита, который бы не только давал возможность более строгой безмолвной жизни, но и укреплял духовно саму обитель. Своим праотцем монахи-пустынники считают Иоанна Крестителя. Именно поэтому главная церковь Оптинского скита, возведенная к 1822 г., была освящена в память Усекновения главы святого Иоанна Предтечи.

Скит – местопребывание старцев – стал «сердцем Оптиной пустыни, местом, где бился пульс ее жизни, откуда исходила благодатная сила, которая освящала жизнь насельников монастыря» (И. М. Концевич). Череда оптинских старцев протянулась от первого из них – иеросхимонаха Льва – на сто лет вперед и была прервана лишь с закрытием обители. Этими духоносными мужами направлялась вся жизнь монастыря, к ним обращались со всяким вопросом не только рядовые монахи, но и начальствующие. Люди чувствовали их внутреннее смирение, самоотверженность и безграничную любовь к ближним. Старцы не только давали разумные советы, но часто указывали для человека весь его будущий жизненный путь, который и был для него путем обретения Истины, путем спасения.

Старчество возникло вместе с христианством, но в России к концу XVIII в. это духовное делание было забыто, и восстановление его произошло благодаря трудам великого старца, архимандрита молдавских монастырей Паисия (Величковского). Полноту этого возрождения в XIX в. явила Оптина пустынь, которая просияла, как вершина мирового христианского монашества и старчества. В то время духовные руководители-старцы были и в других обителях, но только в Оптиной была так ярка их деятельность, и только там – преемственность от учителя к ученику.