Монастырь основан в 1395 г. и назван в честь установленного в Москве праздника Сретения Владимирской иконы Божией Матери, в благодарное воспоминание чудесного избавления столицы и России от полчищ хана Тамерлана 26 авг./8 сент. Монастырь основан на Кучковом поле, где был встречен жителями Москвы чудотворный образ. Было установлено совершать 26 авг./ 8 сент. крестный ход из Успенского собора в монастырь.
Храмов было три: каменный в честь Владимирской иконы Божией Матери (1689 г.) с приделом во имя Рождества св. Иоанна Предтечи (1706 г.); в честь св. Марии Египетской (1385 г, возобновлён в 1784 г.) с приделом во имя Сретения Господня (1706 г.); в честь св. Николая Чудотворца с приделом во имя Всех святых.
На протяжении всей своей истории Сретенский монастырь продолжал оставаться центром московских крестных ходов. Во времена общественных потрясений монастырь оставался в центре событий: и во времена набегов ханов на Русь, и в период Смуты 1611-1613 гг.
Середина XVII в. была временем особого благосостояния Сретенского монастыря. Многие царские паломничества начинались и заканчивались в Сретенском монастыре. Царская семья делала ценнейшие вклады в монастырь. Наибольшего расцвета Сретенский монастырь достиг к самому концу VII в., при царе Феодоре Алексеевиче. В это время в монастыре было развернуто большое строительство.
В 20-е г. XVIII в. монастырское хозяйство стало приходить в упадок. Страшный удар по монастырю нанес московский пожар 1737 г. В 1764 г.
Сретенская обитель, ещё не оправившаяся от пожара, была преобразована в заштатную, и в ней было разрешено пребывание лишь 14 человек. Восстановление монастыря произошло при митр. Платоне (Левшине). К концу XVIII в. жизнь в монастыре мало-помалу наладилась.
В 1812 г. монастырь вновь оказался в центре исторических событий. Бородинское сражение произошло как раз в день Сретения Владимирской иконы Божией Матери, 26 авг./ 8 сент. Как и в 1612 г., монастырь уцелел во время московского пожара, но был ограблен французами.
В 1917г. началось выселение монахов из монастыря и захват монашеских келий. В 1922 г. под предлогом оказания помощи голодающим Поволжья в монастыре изъяли все иконы, серебряные напрестольные кресты, Евангелия в драгоценных окладах, шитые жемчугами митры, богослужебные предметы и сосуды. В 1926 г. монастырь был обращен в приход. Одним из последних настоятелей монастыря был сщмч. Иларион (Троицкий). С 1928 г. началось разрушение монастырских построек. Вначале разобрали древнюю церковь Сретения Господня, затем — храм свт. Николая. Потом снесли колокольню, кельи и церковь св. Марии Египетской. До настоящего времени в монастыре сохранились лишь Владимирский собор, палаты и бывшие служебные помещения.
