В 1395 году к Москве подступил жестокий завоеватель Востока, покоритель Ирана, Грузии и Армении, разоритель Астрахани и крымских крепостей — сам Тамерлан, Темир-Аксак, «Железный хромец». Тамерлан завладел уже Ельцом. Великий князь Василий Дмитриевич оставил Москву и пошел к Коломне собирать русское воинство. В это время митрополит Киприан каждый день совершал божественную литургию, не выходя из храма, приносил слезные молитвы за князя и его воинов. Всем же заповедал пост, молитву, милостыню и братолюбие. Велико было покаяние наших соотечественников. «Все единодушно от мала и до велика постом и коленопреклонением …моляху всесильного Бога и пречистую Матерь Его... избавити их от предлежащих бед и скорбей». Князь Василий остановился на берегу Оки, сил для сражения явно не хватало, князь послал гонцов к митрополиту Киприану, прося принести из Владимира в Москву чудотворную икону Божией Матери.