В 1142 г. получил от своего брата киевского князя Всеволода города Клеческ и Чарторыйск. После смерти князя Всеволода в 1146 г. вместе со своим братом князем Игорем, получившим киевский стол, принимал участие в усмирении беспорядков в Киеве. Князь Игорь был убит, а Святославу Олеговичу удалось переправиться на черниговскую сторону Днепра. Во время борьбы киевского князя Изяслава Мстиславовича с Юрием Долгоруким Святослав Олегович помогал Юрию Долгорукому. В 1149 г., когда Юрий Долгорукий овладел Киевом, князь Святослав занял Курскую землю, но после поражения Юрия в 1151 г. принужден был ограничиться своим Новгород-Северским уделом. После смерти Юрия и захвата киевского престола Изяславом Давидовичем в 1158 г. Святослав Олегович утвердился в Чернигове. В это время он становится союзником Ростислава Мстиславича в его борьбе с Изяславом Давидовичем за киевский стол. В 1162 г. они изгоняют князя Изяслава из Киева. После смерти Изяслава Святослав Олегович еще два года княжил в Чернигове.